Il volume offre una rilettura delle vicende storiche della città di Massa Marittima dalla sua fondazione, a opera del vescovo nell'XI secolo, fino al Quattrocento, passando attraverso la definitiva affermazione del Comune cittadino (prima metà del XIII secolo), il rapporto con le finanze senesi e gli Angiò (seconda metà del XIII secolo), le grandi conflittualità trecentesche, la dominazione senese (1335) e le trasformazioni sociali, economiche e demografiche vissute da tutta la Maremma, quelle che portarono alla nascita della Maremma Amara della tradizione e dell'immaginario collettivo. La ricerca si avvale di una vasta ricognizione su fonti, non solo documentarie, per lo più inedite che in una prospettiva multidisciplinare si prestano a numerose analisi di carattere economico, sociale, ambientale e demografico.