Nel 1909, recandosi in visita alla sua villa La Capponcina presso Firenze, Romaine Brooks conobbe Gabriele D'Annunzio. Il poeta era all'apice della fama, oltre che per i meriti letterari, anche per le eroiche imprese militari, per la travolgente oratoria dispiegata nella propaganda bellica, così come nei corteggiamenti amorosi che gli valsero la nomea d'irresistibile conquistatore, e per lo sfarzo decadente della sua turbinosa e "inimitabile" vita. Il rapporto si rinsaldò nel marzo del 1910 quando D'Annunzio, per sottrarsi ai creditori, riparò "in esilio" a Parigi, dove Romaine allora viveva. A lui fu dedicato il catalogo della prima mostra della Brooks alle Galeries Durand-Ruel, nel maggio del 1910. Divenuta sua confidente e protettrice, Romaine gli procurò un "rifugio" nella villa Saint-Dominique ad Arcachon. A quel periodo risale il breve interludio amoroso tra Romaine e il poeta, bruscamente interrotto dalla violenta intromissione dell'amante di D'Annunzio, la possessiva Madame de Goloubeff, detta "Donatella".