Questo classico della narrativa americana scava profondamente tra desideri repressi, conflitti, inquietudini e sentimenti custoditi nell'intimità, celati sotto l'apparenza di una vita pubblica rispettabile e abitudinaria dagli abitanti di Winesburg, cittadina dell'Ohio. Si tratta di un tema ricorrente anche in altre opere dello stesso periodo: la comune quotidianità delle province americane all'inizio dell'era industriale sconfessa il mito di un'America puritana e conformista. All'occhio attento e profondo di Anderson gli schemi ottimistici del positivismo, entro cui la società moderna vorrebbe incasellare le singole esistenze, si rivelano fragili e fallaci di fronte ai bisogni e alla libertà dell'individuo.