Questo saggio si propone di essere una sintetica ma essenziale introduzione critica al tema centrale della speculazione di Lev Sestov (Kiev 1866-Parigi 1938), ossia quello del rapporto tra il pensiero razionale e il pensiero esistenziale o religioso alla luce del problema del male. In un contesto editoriale che ha visto in Italia una vera e propria Sestov-Renaissance, con la pubblicazione, negli ultimi dieci anni, dell'intero corpus delle opere dell'autore, si intende fornire una guida introduttiva alla sua vita e alla sua opera, alla luce del suo rapporto critico con la filosofia razionale, della sua riscoperta di temi della filosofia e della mistica medioevale e della sua prossimità ad una certa visione del pensiero ebraico. Non sono omessi tuttavia dei rilievi critici che problematizzano alcuni nodi e scelte concettuali del filosofo russo-ebreo, al fine di sondarne nella sua esatta portata non solo il carattere eccentrico, critico e provocatorio, ma anche forse i limiti per l'etica e la filosofia della religione.