Andrea, rinomato personaggio televisivo negli Stati Uniti, è appena rientrato a Chicago quando riceve l'invito a partecipare a un matrimonio. Niente di strano, se non fosse che l'invito arriva dall'ultima persona che si sarebbe aspettato: la sua ex fidanzata ai tempi delle superiori. Andrea ripercorre il suo ultimo anno scolastico tra aneddoti divertenti e fatali errori, in una storia di amore ed amicizia come unicamente gli adolescenti sanno vivere. E solo partecipando al matrimonio scoprirà il motivo dell'invito e una verità che si era negato.